Em a Garota dos Meus Sonhos, Gray Heather Graham e Sam Tom Cavanaghh são irmãos com personalidades parecidas e uma situação em comum: não conseguem arranjar um par perfeito. Para reverter a situação, um passa a ajudar o outro na busca de um namoro. Em uma dessas buscas à dois, Sam conhece a bela Charlie Bridget Moynahan passeando no bosque e se apaixona perdidamente. O problema é que a sua irmã Gray também se apaixona pela moça.